NOMENCLATURA DE ALCENOS E ALCINOS E RAMIFICAÇÕES

1. Alcenos (Hidrocarbonetos Insaturados com Dupla Ligação)

Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que possuem pelo menos uma ligação dupla entre carbonos. Sua fórmula geral é CₙH₂ₙ.

Regras para Nomear Alcenos

1. Escolha da cadeia principal:
   • Deve conter a maior quantidade possível de átomos de carbono incluindo a dupla ligação.
   • Se houver duas cadeias de mesmo tamanho, escolha a que tiver mais ramificações.
2. Numeração da cadeia:
   • Deve começar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.
   • Se a dupla ligação estiver equidistante das duas extremidades, começa-se pela extremidade mais próxima de um substituinte (ramificação).
3. Nomeação:
   • O nome segue a estrutura: prefixo + infixo + sufixo
   • O infixo “-en” indica a presença da dupla ligação.
   • O sufixo “-o” indica que é um hidrocarboneto.
   • A posição da dupla ligação deve ser indicada pelo menor número possível.

Exemplos de Alcenos

1. Propeno (C₃H₆)
   • Estrutura: CH₂=CH-CH₃
   • Prefixo: Prop-
   • Infixo: -en-
   • Sufixo: -o
   • Nome: Propeno

   • 

2. But-1-eno (C₄H₈)
   • Estrutura: CH₂=CH-CH₂-CH₃
   • A cadeia tem 4 carbonos (prefixo but-)
   • A dupla ligação está na posição 1 (But-1-eno)

   • 

3. Pent-2-eno (C₅H₁₀)
   • Estrutura: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃
   • A cadeia tem 5 carbonos (prefixo pent-)
   • A dupla ligação começa no carbono 2 (Pent-2-eno)

   • 

2. Alcinos (Hidrocarbonetos Insaturados com Tripla Ligação)

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que possuem pelo menos uma ligação tripla entre carbonos. Sua fórmula geral é CₙH₂ₙ₋₂.

Regras para Nomear Alcinos

As regras são semelhantes às dos alcenos, mas com a diferença de que o infixo será “-in”, indicando a tripla ligação.

1. Escolha da cadeia principal:
   • Deve conter a maior quantidade de carbonos incluindo a tripla ligação.
2. Numeração da cadeia:
   • A numeração deve começar pela extremidade mais próxima da tripla ligação.
3. Nomeação:
   • O nome segue a estrutura: prefixo + infixo + sufixo
   • O infixo “-in” indica a presença da tripla ligação.
   • O sufixo “-o” indica que é um hidrocarboneto.
   • A posição da tripla ligação deve ser indicada pelo menor número possível.

Exemplos de Alcinos

1. Etino (C₂H₂)
   • Estrutura: HC≡CH
   • Prefixo: Et- (2 carbonos)
   • Infixo: -in-
   • Nome: Etino (popularmente chamado de acetileno)

   • 

2. But-2-ino (C₄H₆)
   • Estrutura: CH₃-C≡C-CH₃
   • A cadeia tem 4 carbonos (prefixo but-)
   • A tripla ligação começa no carbono 2 (But-2-ino)

   • 

3. Pent-1-ino (C₅H₈)
   • Estrutura: CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃
   • A cadeia tem 5 carbonos (prefixo pent-)
   • A tripla ligação está no carbono 1 (Pent-1-ino)

   • 

3. Compostos Ramificados

Quando há ramificações (radicais alquila) na cadeia, seguimos a mesma regra de nomeação usada para alcanos:

1. Numerar a cadeia principal para que a insaturação receba o menor número.
2. Nomear os radicais em ordem alfabética.
3. Indicar suas posições na cadeia.

Exemplo de Alcenos Ramificados

4-metil-pent-2-eno (C₆H₁₂)

• Estrutura: CH₃-CH=CH-CH(CH₃)-CH₃
• Cadeia principal: Pent-2-eno
• Radical: Metil (CH₃) no carbono 4
• Nome: 4-metil-pent-2-eno

Exemplo de Alcinos Ramificados

3-etil-hex-2-ino (C₈H₁₄)

• Estrutura: CH₃-C≡C-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₃
• Cadeia principal: Hex-2-ino
• Radical: Etil (CH₂CH₃) no carbono 3
• Nome: 3-etil-hex-2-ino

4. Alcenos e Alcinos com Múltiplas Ligações

Quando há mais de uma insaturação na cadeia:

• Duas duplas ligações → “dieno”
• Duas triplas ligações → “diino”
• Uma dupla e uma tripla → “enino”

Exemplos

1. Butadieno (C₄H₆) → CH₂=CH-CH=CH₂
2. Hexa-1,3-diino (C₆H₆) → CH≡C-CH₂-C≡C-CH₃
3. Pent-2-en-4-ino (C₅H₆) → CH₃-CH=CH-C≡CH

Resumo das Diferenças

Conclusão

• Alcenos têm dupla ligação e terminam em “-eno”.
• Alcinos têm tripla ligação e terminam em “-ino”.
• A cadeia principal deve sempre conter a maior insaturação possível.
• A numeração começa pelo lado mais próximo da insaturação.

EXERCÍCIOS: retirados de : https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-hidrocarbonetos

1-O nome correto do hidrocarboneto ramificado, cuja fórmula está esquematizada a seguir é:

a) 3,4-dietil-octeno

b) 3,4-dimetil-octano

c) 3,4-dietil-octano

d) 3,4-dipropil-octano

e) 3,4-dimetil-octeno

Resposta:

O primeiro passo para nomear o hidrocarboneto é contar o número de carbonos que estão presentes na cadeia principal.

Para isso, iniciamos a contagem pela extremidade mais próxima das ramificações.

Com os carbonos numerados de 1 a 8, identificados em quais carbonos estão presentes os radicais metil (-CH₃), que são os carbonos 3 e 4.

Portanto, o nome do composto é: 3,4-dimetil-octano.

2-

(Unifor) O 2-metilpent-2-eno tem fórmula molecular:

a) C₆H₁₂.

b) C₆H₁₀.

c) C₅H₁₂.

d) C₅H₁₀.

e) C₅H₈.

Resposta:

Para determinar a fórmula molecular vamos primeiramente montar a cadeia do composto.

O primeiro passo para responder esta questão é distribuir os carbonos na cadeia principal. Pent-2-eno indica que a cadeia principal é formada por 5 carbonos e “en” que há uma ligação dupla no carbono 2.

A seguir, deve-se incluir a ramificação da cadeia. 2 metil indica que no carbono 2 também está ligado um radical metil (-CH₃).

Sabendo que o carbono é tetravalente, completa-se as ligações que faltam no composto inserindo átomos de hidrogênio.

A fórmula estrutural do 2-metilpent-2-eno é:

Portanto, ao contarmos os átomos da estrutura, percebemos que a fórmula molecular do composto é C₆H₁₂.

3-

Complete a tabela a seguir com as informações que faltam:

	Propano
	2
	3
	Propadieno

Os espaços 1, 2, 3 e 4 são preenchidos, respectivamente, com as informações:

—; eteno; etino; 

=; propano; propeno; —

=; butano; butadieno; =

–; metano; etano; 

Resposta:

A tabela preenchida corretamente é:

	Propano
	Eteno
	Etino
	Propadieno

A nomenclatura de um hidrocarboneto é feita da seguinte forma:

1. Prefixo: corresponde à quantidade de carbonos;
2. Intermediário: corresponde ao tipo ligações química;
3. Sufixo: O, que corresponde à função hidrocarboneto.

Vejamos a nomenclatura dos compostos apresentados anteriormente.

• Propano

PROP: 3 carbonos

AN: ligação simples

O: função orgânica hidrocarboneto

• Eteno

ET: 2 carbonos

EN: ligação dupla

O: função orgânica hidrocarboneto

• Etino

ET: 2 carbonos

IN: ligação tripla

O: função orgânica hidrocarboneto

• Propadieno

Prop: 3 carbonos

DIEN: duas (DI) ligações duplas (EN)

O: função orgânica hidrocarboneto

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