FUNÇÃO FENOL- QUÍMICA ORGÂNICA – PEELING COM FENOL

A função fenol é um grupo importante na química orgânica, caracterizada pela presença de um grupo hidroxila (–OH) ligado diretamente a um anel aromático (benzeno).


Definição

Fenóis são compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos hidroxila (–OH) ligados a um anel aromático. A estrutura básica é o benzeno com um grupo –OH, formando o fenol (C₆H₅OH).

O fenol é um sólido branco cristalino em seu estado puro. Geralmente é vendido e utilizado na forma líquida e possui odor forte, levemente doce e irritante. Apresenta diversas aplicações, como precursor ou reagente na produção de resinas, plásticos, medicamentos, herbicidas e desinfetantes.

fenol em cristais – imagem Wikipédia

Principais Fenóis

1-Fenol (C₆H₅OH): O mais simples e conhecido.

Fenol: o que é, propriedades, funções, resumo - Brasil Escola
fenol- imagem: Brasil Escola UOL

2-Cresóis (metilfenóis): Derivados do fenol com grupos metil (–CH₃) no anel aromático.

Cresol - Compostos Químicos - InfoEscola
cresóis – imagem: InfoEscola
    • Exemplos acima: orto-cresol, meta-cresol, para-cresol.
    • 3- Timol: Presente no óleo de tomilho, usado como antisséptico.
    • Thymol - Wikipedia
      timol- imagem: Wikipédia
  1. 4- Hidroquinona: Usada em produtos clareadores de pele.
  2. O Alquimista: Ácido Glicólico e Hidroquinona
    Hidroquinona- Imagem: O Alquimista
  3. 5- Catecol

    : Presente em alguns processos biológicos.

  4. Catecol – Wikipédia, a enciclopédia livre
    catecol- imagem: Wikipedia
  5. Ácido salicílico: Precursor da aspirina.
Ácido salicílico – Wikipédia, a enciclopédia livre
ácido salicílico – imagem: Wikipedia

Utilizações

  1. Indústria química: Produção de resinas, plásticos (como o baquelite) e corantes.
  2. O telefone na imagem é feito de baquelite
    baquelite- sua fórmula. O telefone visto é feito de baquelite . Imagem: PrePara ENEM
  3. Medicina: Antissépticos, desinfetantes e fármacos (ex.: aspirina).
  4. O fenol e seus derivados costumam ser poderosos bactericidas porque eles têm a capacidade de coagular as proteínas dos organismos das bactérias. Por isso, o fenol comum foi muito usado como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, o que diminuiu em muito na época o número de mortes por infecção hospitalar. No entanto, com o passar do tempo, ele foi substituído por seus derivados, porque o fenol é tóxico e corrosivo, podendo causar queimaduras.O fenol é utilizado hoje na fabricação de corantes, na preparação de resinas, na produção de fenolftaleína (um indicador ácido-base muito utilizado em processos de titulação em laboratórios), da aspirina, do ácido pícrico (que será mencionado no próximo parágrafo) e dos cresóis acima.

    2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico ou picrato de butambeno) é um composto usado em pomadas para queimaduras, em detonadores de explosivos e na produção de baquelite (polímero de condensação resultante da polimerização do fenol com o formaldeído, sendo utilizado na produção de discos musicais, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis (para esta finalidade a baquelite é conhecida como fórmica), carapaças de eletrodomésticos, peças de automóveis e na produção de algumas ferramentas). ( https://mundoeducacao.uol.com.br/)

  5. Cosméticos: Conservantes e clareadores de pele.
  6. Agricultura: Produção de herbicidas e pesticidas.
  7. Alimentação: Conservantes (ex.: BHA e BHT).

Na natureza, os fenóis podem ser encontrados e extraídos do alcatrão de hulha, bem como também podem ser sintetizados em laboratório. Além disso, existem outros fenóis que estão presentes em vários vegetais. Alguns exemplos são:

  • carqueja é uma planta usada em chás para combater gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre, sendo um de seus constituintes o carquejol (2-isopropenil-3-metilfenol);
  • gengibre é rico em [6]-gingerol – substância que já foi usada em testes para combater o câncer e mostrou um bom resultado;
  • eugenol é um fenol encontrado no cravo-da-índia e é usado em antissépticos bucais.
  •  A vanilina é a essência de baunilha obtida por meio de vagens produzidas pela orquídea Vanilla planifólia, e o timol é a essência de tomilho e é encontrado no orégano, ambos usados pela indústria alimentícia. Para saber mais, leia o texto Vanilina – Principal componente da essência de baunilha.( https://mundoeducacao.uol.com.br/)
Exemplos de fenóis em vegetais
os fenóis em vegetais citados acima: imagem: https://mundoeducacao.uol.com.br

Reações Químicas

  1. Eletrofilia no anel aromático: O grupo –OH ativa o anel aromático, facilitando reações como nitração, sulfonação e halogenação.
  2. Formação de éteres: Reação com haletos de alquila.
  3. Oxidação: Formação de quinonas (ex.: hidroquinona oxidada para benzoquinona).
  4. Esterificação: Reação com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

Características

  1. Solubilidade: São solúveis em água devido à formação de pontes de hidrogênio.
  2. Acidez: São mais ácidos que álcoois, pois o ânion fenolato é estabilizado por ressonância.
  3. Odor: Muitos fenóis têm odor característico (ex.: fenol puro tem cheiro adocicado).
  4. Toxicidade: Podem ser tóxicos e corrosivos em altas concentrações.

Benefícios

  1. Antissépticos: Usados em desinfetantes e produtos de higiene.
  2. Fármacos: Base para medicamentos como a aspirina.
  3. Conservantes: Aumentam a vida útil de alimentos e produtos.
  4. Indústria: Essenciais na produção de polímeros e resinas.

Malefícios

  1. Toxicidade: Podem causar irritação na pele, mucosas e ser tóxicos se ingeridos.
  2. Poluição: São poluentes ambientais, difíceis de degradar.
  3. Carcinogenicidade: Alguns fenóis são considerados cancerígenos em exposição prolongada.
  4. Corrosividade: Podem corroer tecidos e materiais.

PEELING DE FENOL 

Os peelings químicos são procedimentos estéticos muito procurados para rejuvenescimento facial, clareamento de manchas e tratamento de acne. No entanto, quando realizados com fenol, um composto químico poderoso, os riscos associados podem ser extremamente graves, incluindo a possibilidade de morte. Abaixo, explico os perigos e os motivos pelos quais esse procedimento pode ser fatal.

peeling de fenol – imagem: Wikipédia

 


O que é o Fenol?

O fenol (C₆H₅OH) é um composto orgânico altamente ácido e corrosivo, usado em peelings profundos para remover camadas significativas da pele. Ele é eficaz no tratamento de rugas profundas, cicatrizes e manchas, mas seu uso requer extrema cautela devido à sua toxicidade.


Por que o Fenol é Perigoso?

  1. Toxicidade Sistêmica:
    • O fenol pode ser absorvido pela pele e entrar na corrente sanguínea.
    • Em altas concentrações, ele afeta órgãos vitais, como o coração, fígado e rins, podendo levar à falência múltipla de órgãos.
  2. Cardiotoxicidade:
    • O fenol pode causar arritmias cardíacas graves, incluindo fibrilação ventricular, que pode levar à parada cardíaca e morte.
  3. Corrosão da Pele e Tecidos:
    • O fenol é altamente corrosivo e pode causar queimaduras químicas profundas se não for aplicado corretamente.
    • A aplicação em grandes áreas da pele aumenta o risco de absorção sistêmica.
  4. Problemas Respiratórios:
    • A inalação dos vapores do fenol durante o procedimento pode causar irritação das vias respiratórias, edema pulmonar e dificuldade respiratória.

Como Pode Ocorrer a Morte?

  1. Absorção Excessiva:
    • Se o fenol é aplicado em grandes áreas da pele ou em concentrações inadequadas, ele é rapidamente absorvido pelo corpo.
    • Isso pode levar a uma overdose de fenol, causando toxicidade aguda.
  2. Arritmias Cardíacas:
    • O fenol interfere no funcionamento do coração, podendo causar batimentos irregulares e parada cardíaca.
  3. Falência de Órgãos:
    • A exposição ao fenol em níveis tóxicos pode danificar o fígado, rins e sistema nervoso central, levando ao colapso do organismo.

Medidas de Segurança

Para minimizar os riscos, o peeling com fenol deve:

  1. Ser realizado apenas por profissionais qualificados e experientes.
  2. Ser aplicado em pequenas áreas de cada vez, para evitar absorção excessiva.
  3. Incluir monitoramento cardíaco durante e após o procedimento.
  4. Ser evitado em pacientes com histórico de problemas cardíacos, hepáticos ou renais.

Conclusão

Embora os peelings com fenol possam oferecer resultados impressionantes, os riscos associados são significativos e podem ser fatais. A escolha de um profissional qualificado e a conscientização sobre os perigos são essenciais para garantir a segurança durante o procedimento. Alternativas menos agressivas, como peelings com ácidos mais suaves (ex.: ácido glicólico ou salicílico), devem ser consideradas para reduzir os riscos à saúde.

Imagem inicial- Portal Agro Energia

textos= DeepSeek

 

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