FUNÇÃO CETONA- QUÍMICA ORGÂNICA

FUNÇÃO CETONA

A função cetona é um dos grupos funcionais mais importantes na química orgânica. Vamos explorar suas características, nomenclatura, principais cetonas, utilizações, benefícios, malefícios, reações importantes e onde são encontradas.

Características das Cetonas

• Fórmula geral: R-CO-R’, onde R e R’ são radicais orgânicos (alquila ou arila) e CO é o grupo carbonila (C=O).

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• Grupo funcional: Carbonila (C=O) ligada a dois átomos de carbono.
• Polaridade: A presença da carbonila torna as cetonas polares, o que influencia suas propriedades físicas e químicas.
• Pontos de fusão e ebulição: São mais altos que os de hidrocarbonetos de massa molecular semelhante, devido às interações dipolo-dipolo.
• Solubilidade: São solúveis em solventes orgânicos e, em menor grau, em água (para cetonas menores, como a acetona).

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Nomenclatura

A nomenclatura das cetonas segue as regras da IUPAC:

1. Identifica-se a cadeia principal mais longa que contém o grupo carbonila.
2. A numeração começa pela extremidade mais próxima do grupo carbonila.
3. O sufixo “-ona” é usado para indicar a presença da cetona.
4. Se houver mais de um grupo carbonila, usa-se os prefixos “diona”, “triona”, etc.

5. 

Exemplos:

• Propanona (acetona): CH₃-CO-CH₃

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• Butan-2-ona: CH₃-CH₂-CO-CH₃

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• Pentan-2-ona: CH₃-CH₂-CH₂-CO-CH₃

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Principais Cetonas

1. Acetona (Propanona):
   • Fórmula: CH₃-CO-CH₃

   • 

   • Usada como solvente e na produção de plásticos e fibras.
2. Butanona (Metiletilcetona):
   • Fórmula: CH₃-CH₂-CO-CH₃
   • Usada em vernizes e adesivos.
3. Cicloexanona:
   • Fórmula: C₆H₁₀O
   • Usada na produção de náilon.

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Utilização das Cetonas

• Solventes: A acetona é amplamente usada como solvente em indústrias químicas e de cosméticos.
• Produção de polímeros: Cetonas como a cicloexanona são usadas na síntese de náilon e outros plásticos.
• Farmacêutica: Algumas cetonas são intermediárias na síntese de medicamentos.
• Cosméticos: Presentes em removedores de esmalte e fragrâncias.
• Cadeias pequenas (até dez átomos e carbono) levam a cetonas no estado líquido, menos densas que a água, de cheiro agradável e que, em geral, são parcialmente solúveis – exceção para a propanona que é totalmente solúvel. Cadeias com mais de dez carbonos levam a cetonas sólidas e insolúveis em água.
• Industrialmente, muitos dos óleos essenciais extraídos de flores e frutos e usados na produção de perfumes são compostos cetônicos. Elas também são usadas na extração de gorduras de sementes como o girassol e o amendoim. Cetonas também podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, o que torna seu uso restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal.( https://www.infoescola.com/)
• Acetofenona: é a cetona aromática mais simples sendo incolor e de alta viscosidade. É utilizada como precursor na preparação de diversas resinas e fragrâncias (principalmente como aroma artificial de amêndoa, cereja, jasmim e morango), sendo também o precursor acadêmico clássico para o estireno.

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Benefícios

• Eficiência como solventes: Cetonas como a acetona são eficazes na dissolução de gorduras, resinas e outros compostos orgânicos.
• Versatilidade industrial: Usadas em diversas indústrias, desde a produção de plásticos até a fabricação de medicamentos.
• Baixa toxicidade (em baixas concentrações): A acetona, por exemplo, é relativamente segura quando usada corretamente.

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Malefícios

• Toxicidade em altas concentrações: A inalação ou ingestão de grandes quantidades de cetonas pode causar tonturas, náuseas e danos ao sistema nervoso.
• Inflamabilidade: Cetonas como a acetona são altamente inflamáveis, representando riscos de incêndio.
• Impacto ambiental: Algumas cetonas podem contribuir para a poluição do ar e da água se não forem descartadas corretamente.

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Reações Importantes

1. Redução de cetonas:
   • Cetonas podem ser reduzidas a álcoois secundários usando agentes redutores como o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄).
   • Exemplo: CH₃-CO-CH₃ + H₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃ (isopropanol).
2. Oxidação:
   • Cetonas são resistentes à oxidação, mas sob condições drásticas podem sofrer clivagem oxidativa, formando ácidos carboxílicos.
3. Reação com reagente de Grignard:
   • Cetonas reagem com reagentes de Grignard (R-Mg-X) para formar álcoois terciários.
   • Exemplo: CH₃-CO-CH₃ + CH₃MgBr → (CH₃)₃C-OH.
4. Formação de cianoidrinas:
   • Cetonas reagem com cianeto de hidrogênio (HCN) para formar cianoidrinas.
   • Exemplo: CH₃-CO-CH₃ + HCN → CH₃-C(OH)(CN)-CH₃.

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Onde é Encontrada

• Natureza: Algumas cetonas são encontradas em óleos essenciais de plantas e em feromônios de insetos.
• Metabolismo humano: A acetona é produzida no corpo durante o metabolismo de gorduras (cetose).
• Indústria: Presente em solventes, produtos de limpeza, plásticos e medicamentos.

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Em resumo, as cetonas são compostos versáteis com ampla aplicação na indústria e na natureza, mas seu uso requer cuidados devido à sua toxicidade e inflamabilidade.

EXERCÍCIOS :

1-

Dê o nome das seguintes cetonas:

a)

b)

c)

d)

e)

Resposta:

a) cicloexanona

b) pentan-3-ona

c) ciclopentanona

d) octan-2-ona

e) 3-metil-butan-2-ona

2-

A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:

a) C3H6O

b) C3H7O

c) C3H8O

d) C3H8O2

e) C3H8O3

Resposta:

A cetona, também conhecida como propanona possui fórmula molecular C3H6O

 

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