ÁCIDOS CARBOXÍLICOS – FUNÇÃO ORGÂNICA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Definição

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional carboxila (–COOH), onde:

• –C=O é um grupo carbonila.
• –OH é um grupo hidroxila.

A fórmula geral de um ácido carboxílico é R–COOH, onde R pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo alquila ou arila.

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2. Nomenclatura

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue as regras da IUPAC:

• O nome do ácido é derivado do hidrocarboneto correspondente, substituindo a terminação -o por -óico.
• A palavra “ácido” precede o nome do composto.
• A cadeia principal deve incluir o carbono da carboxila.

Exemplos:

• Ácido metanoico (HCOOH) – conhecido como ácido fórmico.

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• Ácido etanoico (CH₃COOH) – conhecido como ácido acético.

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• Ácido butanoico (CH₃CH₂CH₂COOH) – conhecido como ácido butírico.

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3. Fórmulas

• Ácido fórmico (metanoico): HCOOH
• Ácido acético (etanoico): CH₃COOH
• Ácido benzoico: C₆H₅COOH

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• Ácido láurico (dodecanoico): CH₃(CH₂)₁₀COOH

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• NOMENCLATURA DE ÁCIDOS ARBOXÍLICOS COM RADICAIS:
• Sempre a cadeia principal terá a função que é ponta de cadeia. A partir desse carbono faça a numeração e identifique a maior cadeia possível. Depois circule os radicais e nomeie de acordo com a ordem alfabética do nome deles.

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4. Usos

Os ácidos carboxílicos têm diversas aplicações:

• Ácido acético: Usado na produção de vinagre, solventes e polímeros.
• Ácido fórmico: Utilizado na indústria têxtil e como conservante.
• “O ácido fórmico recebe esse nome pois a sua primeira obtenção foi por meio da destilação de formigas vermelhas (do latim formica = formiga), que injetam esse ácido carboxílico por meio de sua picada, causando uma dor intensa, inchaço e coceira.

  No entanto, a sua nomenclatura oficial é ácido metanoico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

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  Além das formigas, o ácido metanoico é encontrado também nas abelhas, na urtiga, no pinheiro e em alguns frutos.

  Em temperatura ambiente, ele é incolor, líquido, cáustico, de cheiro forte e irritante.  Esse ácido é usado como mordente, na produção de monóxido de carbono, no tratamento contra reumatismo, na produção de ácido oxálico, como germicida, como desinfetante, e na produção de outros produtos orgânicos.  

  Atualmente, o ácido fórmico é obtido por meio da reação entre monóxido de carbono e soda cáustica. Essa reação é uma técnica similar à desenvolvida em 1855 pelo químico francês Marcellin Berthelot (1827- 1907). A seguir temos essa reação, em que se obtém primeiramente o metanoato de sódio, que, depois de reagir com o ácido sulfúrico, produz o ácido metanoico como um dos produtos:” https://brasilescola.uol.com.br/quimica

• Ácido benzoico: Empregado como conservante de alimentos.
• O ácido benzoico, C₆H₅COOH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.

  Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.

  O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.(wikipédia)

• Ácido cítrico: Encontrado em alimentos e bebidas como acidulante.
• O ácido cítrico ou citrato de hidrogênio, de nome oficial ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico, é um ácido orgânico fraco, que se pode encontrar nos citrinos. É usado como conservante natural (antioxidante), sendo conhecido também como acidulante INS 330, dando um sabor ácido e refrescante na preparação de alimentos e de bebidas. Em bioquímica, é importante o seu papel como intermediário do ciclo do ácido cítrico, de forma que ocorre no metabolismo de quase todos os seres vivos. É ainda usado como produto de limpeza ecológico.( Wikipedia) 

  O ácido cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico presente na maioria das frutas, sobretudo em cítricos como o limão e a laranja. Sua formula química é C₆H₈O₇.

• Ácidos graxos: Usados na produção de sabões, detergentes e cosméticos.
• Os ácidos graxos são importantes para o funcionamento do organismo, pois são uma fonte de energia, regulam processos biológicos e ajudam a manter o equilíbrio do corpo. 
  Funções dos ácidos graxos 
  • Fornecem energia para o coração e músculos esqueléticos
  • Regulam a quantidade de gorduras no sangue
  • Participam da produção de hormônios e anticorpos
  • Participam da regulação da pressão arterial e da coagulação sanguínea
  • Participam da manutenção do sistema imune e nervoso
  • Participam da prevenção de doenças cardíacas, AVC e colite ulcerativa
  • Participam do desenvolvimento e funcionamento do cérebro e da retina
  Fontes de ácidos graxos Óleos vegetais, Frutos secos, Peixes gordurosos, Abacate, Azeitonas. 
  Ácidos graxos essenciais
  • Os ácidos graxos ômega-3 e ômega-6 são importantes para o desenvolvimento e funcionamento do cérebro e da retina 
  • O consumo de ômega-3 pode ajudar a reduzir a incidência de diabetes tipo 2 
  • O consumo de ômega-3 pode ajudar a reduzir a inflamação no corpo 

    

  Ácidos graxos e pele 
  • Hidratantes com ácidos graxos essenciais podem ajudar a manter a pele bonita e saudável

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5. Importância

• Biológica: Muitos ácidos carboxílicos são essenciais para os seres vivos. Por exemplo, o ácido cítrico participa do ciclo de Krebs, fundamental para a respiração celular.

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• Industrial: São usados na síntese de polímeros, fármacos, corantes e fragrâncias.
• Alimentícia: Atuam como conservantes e acidulantes.

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6. Malefícios da Utilização

• Corrosividade: Alguns ácidos carboxílicos, como o ácido fórmico, são corrosivos e podem causar queimaduras na pele.
• Toxicidade: Em altas concentrações, podem ser tóxicos se ingeridos ou inalados.
• Impacto ambiental: O descarte inadequado pode contaminar solos e águas.

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7. Reações Importantes

1. Esterificação:
   • Reação com álcoois para formar ésteres.
   • Exemplo: Ácido acético + etanol → Acetato de etila (éster) + água.

   CH3COOH+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+H2OCH3​COOH+CH3​CH2​OH→CH3​COOCH2​CH3​+H2​O

2. Neutralização:
   • Reagem com bases para formar sais e água.
   • Exemplo: Ácido acético + hidróxido de sódio → Acetato de sódio + água.

   CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCH3​COOH+NaOH→CH3​COONa+H2​O

3. Descarboxilação:
   • Perda de CO₂ em condições específicas.
   • Exemplo: Ácido benzoico → Benzeno + CO₂.

   C6H5COOH→C6H6+CO2C6​H5​COOH→C6​H6​+CO2​

4. Redução:
   • Formação de álcoois a partir de ácidos carboxílicos.
   • Exemplo: Ácido acético → Etanol.

   CH3COOH+2H2→CH3CH2OH+H2OCH3​COOH+2H2​→CH3​CH2​OH+H2​O

 

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