ALCADIENOS , CICLANOS E CICLENOS

ALCADIENOS 

1. Definição

• Alcadienos são hidrocarbonetos insaturados que possuem duas ligações duplas carbono-carbono na estrutura.
• Eles podem ser subdivididos em três tipos, dependendo da posição das duplas ligações:
  • Cumulados: as duas duplas estão no mesmo átomo de carbono (ex.: alenos, C=C=C).
  • Conjugados: as duplas são alternadas com uma ligação simples (ex.: 1,3-butadieno, CH₂=CH-CH=CH₂ – fórmula estrutural abaixo.
  • Isolados: as duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples (ex.: 1,4-pentadieno, CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂).

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2. Compostos e Fórmulas

Exemplos de alcadienos simples:

• 1,3-butadieno (C₄H₆): CH₂=CH-CH=CH₂ (conjugado).
• Propadieno (aleno) (C₃H₄): CH₂=C=CH₂ (cumulado).
• 1,4-pentadieno (C₅H₆): CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂ (isolado).

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3. Usos

• Produção de polímeros: Alcadienos conjugados, como o 1,3-butadieno, são amplamente utilizados na produção de borrachas sintéticas (ex.: borracha de estireno-butadieno usada em pneus).
• Indústria petroquímica: Como intermediários na fabricação de plásticos, tintas e adesivos.
• Compostos aromáticos: Podem ser precursores na síntese de compostos aromáticos e outros produtos químicos.

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4. Onde são encontrados

• Naturalmente: Alguns alcadienos estão presentes em óleos essenciais de plantas.
•  Óleos essenciais: Os terpenos estão presentes em óleos essenciais extraídos de sementes, flores, raízes, folhas, madeira, cascas de frutas, entre outros. Eles possuem cheiro muito agradável e são usados em cosméticos e perfumes.

  Um exemplo é o limoneno encontrado na casca do limão e da laranja mostrado a seguir:

  
                                             Limoneno – óleo extraído da casca do limão ou da laranja

  * Cores: A cor alaranjada tão intensa da cenoura e de outros vegetais ocorre pela presença do betacaroteno, um terpeno capaz de absorver a cor verde-azulada, que tem comprimentos de onda entre 400 e 500 nm e reflete a sua cor complementar, que é o amarelo-alaranjado. Ela consegue absorver esses comprimentos de onda exatamente porque tem duplas ligações conjugadas, sendo assim, os elétrons têm uma mobilidade maior, o que, nesse caso, corresponde ao comprimento de onda do verde-azulado.

  
                                     O betacaroteno é o responsável pela cor da cenoura

  * Borracha: o látex das seringueiras contém um polímero natural chamado de poli-isopreno, pois é resultado da adição sucessiva de várias unidades de isopreno. Essa seiva é extraída e usada na produção da borracha natural. ( https://www.manualdaquimica.com/)

  

• Sinteticamente: São frequentemente obtidos por processos petroquímicos, como o craqueamento térmico de hidrocarbonetos.

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5. Benefícios

• Indústria: Sua utilização é essencial na produção de borrachas, plásticos e outros materiais de uso cotidiano.

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• Versatilidade: São úteis como intermediários químicos para diversas sínteses industriais.

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6. Malefícios

• Toxicidade: Alguns alcadienos, como o 1,3-butadieno, são considerados tóxicos e cancerígenos em altas exposições.
• Impacto ambiental: Podem ser poluentes atmosféricos e contribuir para a formação de smog fotoquímico.

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7. Reações principais

1. Adição eletrofílica: Reação típica de hidrocarbonetos insaturados. Exemplo:
   • 1,3-butadieno reage com HCl para formar clorobuteno.
2. Polimerização:
   • Polimerização do 1,3-butadieno para formar borrachas sintéticas.
3. Oxidação: Reagem com oxidantes fortes, formando ácidos ou outros derivados.
4. Reações de Diels-Alder:
   • Alcadienos conjugados reagem com dienófilos para formar compostos cíclicos.

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CICLANOS E CICLENOS 

1. Ciclanos (Cicloalcanos)

Definição

• Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados que possuem apenas ligações simples (C-C) entre os átomos de carbono, formando anéis.
• Fórmula geral: CₙH₂ₙ, onde “n” é o número de átomos de carbono no anel (n ≥ 3).

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Exemplos comuns

• Ciclopropano (C₃H₆): Menor cicloalcano com três carbonos.
• Ciclobutano (C₄H₈): Anel com quatro carbonos.
• Ciclohexano (C₆H₁₂): O mais estável, amplamente estudado devido às suas conformações (cadeira e bote).

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Usos

• Solventes: Alguns ciclanos são usados como solventes em processos industriais.
• Indústria de polímeros: Servem como intermediários na produção de plásticos e outros materiais.
• Combustíveis: Alguns cicloalcanos são componentes de combustíveis, aumentando sua eficiência.
• O ciclopentano é um gás que possui propriedades anestésicas e é muito utilizado para adormecer pacientes que passarão por cirurgias. O cicloalcano mais simples, o ciclopropano, também é um potente anestésico.
• Outro ciclano importante é o ciclo-hexano, ele é usado como combustível, como solvente e removedor de tintas e vernizes, além de servir como ponto de partida para a produção do ácido adípico, COOH(CH₂)₄COOH, que é matéria-prima para a fabricação do náilon.( https://www.preparaenem.com)

Onde são encontrados

• Naturalmente: Presentes em compostos como óleos essenciais e derivados do petróleo.
• Produção sintética: Obtidos a partir de reações como hidrogenação de compostos cíclicos insaturados.

Benefícios

• Estabilidade química dos maiores ciclanos (como o ciclohexano) torna-os úteis como solventes.
• Versatilidade em reações químicas permite a síntese de diversos produtos industriais.

Reações importantes

1. Substituição por halogênios: Exemplo: cloração do ciclopropano para formar clorociclopropano.
2. Hidrogenação: Redução de compostos insaturados para formar ciclanos.
3. Oxidação controlada: Formação de álcoois ou ácidos carboxílicos.
4. Craqueamento: Divisão de cadeias maiores em produtos mais simples.

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2. Ciclenos (Cicloalcenos)

Definição

• Ciclenos são hidrocarbonetos cíclicos insaturados que possuem uma ou mais ligações duplas entre átomos de carbono no anel.
• Fórmula geral: CₙH₂ₙ₋₂, dependendo do número de ligações duplas.

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Exemplos comuns

• Ciclopenteno (C₅H₈): Ciclo com uma dupla ligação.
• Ciclohexeno (C₆H₁₀): Um dos ciclenos mais estáveis devido ao tamanho do anel.
• 1,3-Ciclohexadieno (C₆H₈): Possui duas duplas conjugadas.

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Usos

• Indústria química: Precursores na produção de polímeros e resinas.
• Síntese orgânica: Usados como intermediários em reações para criar compostos mais complexos.
• Aromáticos: Ciclenos insaturados são intermediários para a formação de compostos aromáticos como benzeno.

Onde são encontrados

• Na natureza: Alguns são encontrados em produtos naturais como terpenos.
• Indústria petroquímica: Produzidos por processos de craqueamento ou ciclação.

Benefícios

• Sua reatividade os torna úteis na síntese de compostos químicos de alto valor agregado.
• Importância na produção de polímeros e borrachas sintéticas.

Reações importantes

1. Adição eletrofílica: Reagem com halogênios (Br₂, Cl₂) para formar derivados halogenados.
2. Hidrogenação: Adição de H₂ para formar ciclanos.
3. Reações de Diels-Alder: Ciclenos com duplas conjugadas reagem com dienófilos para formar compostos cíclicos maiores.
4. Oxidação: Formação de diálcoois ou epóxidos.

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Resumo Comparativo

Propriedade	Ciclanos	Ciclenos
Fórmula geral	CₙH₂ₙ	CₙH₂ₙ₋₂
Saturação	Saturados (apenas ligações simples)	Insaturados (uma ou mais duplas)
Reatividade	Relativamente baixa	Alta devido à insaturação
Usos principais	Solventes, combustíveis	Síntese de polímeros, compostos intermediários
Exemplo comum	Ciclohexano	Ciclohexeno