ÉSTER – FUNÇÃO ORGÂNICA E TRIGLICERÍDEOS

Ésteres: Função Orgânica

Os ésteres são compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos, caracterizados pela substituição do hidrogênio do grupo –COOH por um radical orgânico (–R’). Sua estrutura geral é:

Fórmula Geral:

$$\text{R—COO—R’}$$

• R: Parte derivada do ácido carboxílico.
• R’: Parte derivada do álcool (radical alquila ou arila).

• 

1. Reconhecimento dos Ésteres

• Grupo funcional: –COO– (carbonila ligada a um oxigênio e a um radical).
• Exemplos comuns:
  • Acetato de etila (CH₃COOCH₂CH₃)-O acetato de etila é um composto químico líquido, incolor e inflamável, com um odor característico de frutas. É usado como solvente em diversos setores industriais e em produtos de uso cotidiano. 

  • 

  • Butanoato de metila (CH₃CH₂CH₂COOCH₃)

  • 

2. Nomenclatura (IUPAC)

A nomenclatura segue a regra:
Nome do ânion do ácido (sem “ico”) + “de” + nome do radical ligado ao oxigênio

Exemplos:

Fórmula	Nomenclatura IUPAC	Nome Comum (se aplicável)
CH₃COOCH₃	Metanoato de metila	Acetato de metila
CH₃CH₂COOCH₂CH₃	Propanoato de etila	Propionato de etila
C₆H₅COOCH₃	Benzoato de metila	–

3. Principais Ésteres e Aplicações

ALGUNS EXEMPLOS DE ÉSTERES AROMÁTICOS:

4. Reações dos Ésteres

a) Hidrólise

Quebra do éster em ácido carboxílico e álcool:

$$\text{R—COO—R’}+\text{H₂O}\to \text{R—COOH}+\text{R’—OH}$$

• Hidrólise ácida: Catalisada por ácido (H⁺).
• Hidrólise básica (Saponificação): Forma sal do ácido + álcool (usada na fabricação de sabões).

b) Transesterificação

Troca do grupo alcoólico por outro álcool:

$$\text{R—COO—R’}+\text{R”—OH}\to \text{R—COO—R”}+\text{R’—OH}$$

Aplicação: Produção de biodiesel (óleos vegetais + metanol → ésteres metílicos).

c) Redução (Formação de Álcoois)

$$\text{R—COO—R’}+\text{LiAlH₄}\to \text{R—CH₂OH}+\text{R’—OH}$$

5. Toxicidade

• A maioria dos ésteres é pouco tóxica, mas alguns podem causar irritação (ex.: acetato de etila em altas concentrações).
• Ésteres ftálicos (como ftalato de dibutila) são disruptores endócrinos, usados em plásticos e restringidos em alguns países.
• Salicilato de metila pode ser tóxico se ingerido em grandes quantidades.

Resumo Químico

• Origem: Ácido carboxílico + Álcool (desidratação).
• Aromas: Muitos ésteres têm cheiro agradável (frutas, flores).
• Importância Industrial: Solventes, fragrâncias, biodiesel, polímeros.
• Indústria alimentícia:

  • Aromatizantes e essências artificiais em balas, bolachas e outros alimentos industrializados 
  • Flavorizantes em refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos 

  Indústria de perfumaria e cosméticos 

  Ingredientes principais em perfumes e produtos de higiene pessoal, Óleos essenciais. 

  Indústria de medicamentos 

  Fabricação de fármacos como a aspirina. 

   Fabricação de biocombustíveis. 

  Indústria de limpeza 

  • Fabricação de produtos de limpeza por reação de saponificação, tendo-se como produto sabão e glicerol

  Indústria de tintas e vernizes 

  • Usados como solventes em tintas e vernizes

  Indústria de plásticos 

  • Componentes essenciais em muitos produtos do dia a dia

  Indústria de polímeros 

  Usados em polímeros. 

  Os ésteres são compostos versáteis na indústria, devido às suas propriedades químicas e físicas. 

  TRIGLICERÍDIOS 

  Os triglicerídeos (ou triacilgliceróis) são os principais componentes das gorduras e óleos naturais, sendo essenciais para o armazenamento de energia nos seres vivos.

  

  ---

  1. Estrutura e Formação

  Composição Química

  • São ésteres formados pela ligação de uma molécula de glicerol (glicerina) com três moléculas de ácidos graxos.
  • Fórmula Geral:$$\text{CH₂OCOR¹}$$$$\text{CHOCOR²}$$$$\text{CH₂OCOR³}$$(Onde R¹, R², R³ são cadeias de ácidos graxos).

  Reação de Formação (Esterificação)

  Ocorre entre o glicerol (álcool triol) e ácidos graxos, liberando 3 moléculas de água:

  $$\text{Glicerol + 3 Ácidos Graxos → Triglicerídeo + 3 H₂O}$$Exemplo:

  $$\text{C₃H₅(OH)₃ + 3 C₁₇H₃₅COOH → C₃H₅(OOCC₁₇H₃₅)₃ + 3 H₂O}$$(Glicerol + Ácido esteárico → Triglicerídeo + Água)

  ---

  2. Tipos de Triglicerídeos

  Dependendo dos ácidos graxos presentes, os triglicerídeos podem ser:

  Tipo	Características	Exemplos de Fontes
  Saturados	Sem duplas ligações (sólidos em temperatura ambiente)	Gordura animal (banha, manteiga)
  Insaturados	Com duplas ligações (líquidos – óleos)	Azeite de oliva, óleo de soja, óleo de peixe
  Mistos	Combinação de ácidos graxos saturados e insaturados	Manteiga de cacau, gordura do leite

  ---

  3. Funções Biológicas e Importância

  a) Reserva Energética

  • Principal forma de armazenamento de energia em animais (tecido adiposo) e plantas (óleos vegetais).
  • Fornecem 9 kcal/g (mais que carboidratos e proteínas).

  b) Isolamento Térmico e Proteção

  • Tecido adiposo ajuda a manter a temperatura corporal e protege órgãos vitais.

  c) Absorção de Vitaminas Lipossolúveis

  • Vitamina A, D, E e K dependem de gorduras para serem absorvidas.

  d) Matéria-Prima para Hormônios

  • Ácidos graxos dos triglicerídeos participam da síntese de hormônios esteroides (ex.: testosterona, estrogênio).

  e) Produção de Membranas Celulares

  • Fosfolipídios (derivados de triglicerídeos) formam a bicamada lipídica das células.

  ---

  4. Metabolismo dos Triglicerídeos

  a) Digestão

  • Enzimas lipases (do pâncreas e intestino) quebram triglicerídeos em ácidos graxos + glicerol.
  • A bile (produzida no fígado) emulsifica gorduras para facilitar a digestão.

  b) Armazenamento e Mobilização

  • Excesso de energia → Conversão em triglicerídeos no fígado e tecido adiposo.
  • Falta de energia → Triglicerídeos são quebrados em ácidos graxos para gerar ATP.

  c) Transporte no Sangue

  • Viajam no sangue associados a lipoproteínas:
    • Quilomícrons (transportam triglicerídeos da dieta).
    • VLDL (levam triglicerídeos do fígado para tecidos).

  ---

  5. Saúde e Doenças Associadas

  Triglicerídeos Altos (Hipertrigliceridemia)

  • Causas: Dieta rica em açúcares e gorduras, obesidade, diabetes, sedentarismo.
  • Riscos:
    • Aterosclerose (entupimento de artérias).
    • Pancreatite aguda (em níveis muito elevados).

  Como Controlar?

  • Reduzir açúcares refinados e álcool.
  • Aumentar fibras e ômega-3 (peixes, linhaça).
  • Praticar exercícios físicos.

  ---

  pesquisas: Deep Seek ; Wikipedia ; imagem inicial: Wikipédia

  CANAL XQUIMICA:

  https://youtu.be/ASdX45ngqnw?si=t5Nmsmad21hJRSlK