ÉTER- FUNÇÃO ORGÂNICA

FUNÇÃO ÉTER 

1. Definição e Estrutura

Éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais orgânicos (alquila ou arila).
Fórmula geral: R─O─R’

  • R e R’ podem ser iguais (éter simétrico) ou diferentes (éter assimétrico).
  • Exemplo: CH₃─O─CH₃ (éter dimetílico).

2. Nomenclatura

a) IUPAC (Recomendada)

  • Regra: Radical menor + “oxi” + hidrocarboneto principal.
    • Exemplo: CH₃─O─CH₂CH₃ → Metoxietano.
    • Funções Orgânicas - Toda Matéria
      éter- função orgânica- metoximetano- imagem: Toda Matéria

b) Nomenclatura Usual (para éteres simples)

  • Nome dos dois radicais + “éter”.
    • Exemplo: CH₃─O─C₂H₅ → Etil metil éter.

Casos Especiais:

  • Éteres cíclicos: Nomeados como óxidos.
    • Exemplo: Tetraidrofurano (THF) – um solvente importante.
    • Tetrahydrofuran (THF) Manufacturer,Supplier,Exporter - Latest Price
      Tetrahidrofurano ( THF) – imagem: www.reeatharva.com/tetrahydrofuran

3. Principais Éteres e Aplicações

Éter Fórmula Usos Principais
Éter dietílico (C₂H₅)₂O – Antigo anestésico; solvente em laboratório.

Éter Etílico Anidro PA ACS (Máx. 0,03% H2O) 1000mL - Sigma (Controlado  Policia Federal) Fórmula: (CH3CH2)
éter dietílico- Imagem: Sigma
THF (CH₂)₄O – Solvente para síntese de polímeros (como Nylon).
Metil-terc-butil éter (MTBE) (CH₃)₃COCH₃ – Aditivo de gasolina (anti-knock), hoje restrito por poluição.

MTBE – Wikipedia
MTBE – imagem: Wikipedia
Dioxano C₄H₈O₂ – Solvente industrial (resinas, tintas).

1,4-Dioxano | CymitQuimica
1,4- dioxano- imagem: CymitQuimica

4. Reações Importantes

a) Formação de Éteres (Síntese)

  • Desidratação de álcoois (H₂SO₄, 140°C):
    • 2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂─O─CH₂CH₃ + H₂O
  • Reação de Williamson (haleto de alquila + alcóxido):
    • CH₃ONa + CH₃CH₂Br → CH₃─O─CH₂CH₃ + NaBr

b) Quebra de Éteres

  • Com HX (ácidos fortes):
    • R─O─R’ + HI → R─I + R’─OH (álcool).

5. Problemas e Riscos

  • Inflamabilidade: Éteres como o dietílico formam misturas explosivas com o ar.
  • Peróxidos: Éteres podem oxidar-se lentamente, formando peróxidos explosivos (requer armazenamento com antioxidantes).
  • Toxicidade: MTBE contamina águas subterrâneas (por isso foi banido em muitos países).

6. Importância em Diferentes Áreas

  • Medicina: Éter dietílico foi o primeiro anestésico cirúrgico (século XIX).
  • Indústria: Solventes para extração de óleos, fabricação de plásticos (THF).
  • Combustíveis: MTBE melhorava octanagem, mas foi substituído por etanol.
  • Laboratório: Solventes inertes em reações (como éter de petróleo).

7. Curiosidade

éter coroa (éteres cíclicos com múltiplos O) é usado para complexar íons metálicos, importante em catálise e química supramolecular.


8.Características físicas do éter

Quanto ao estado físico à temperatura ambiente: quando o éter apresenta de quatro a mais átomos de carbono em sua composição, apresenta-se no estado líquido;

Quanto ao ponto de fusão e ao ponto de ebulição: quando comparados com outros compostos orgânicos de massa molar aproximada, possuem ponto de fusão semelhante ao dos alcanos e menor que o restante dos compostos orgânicos;

Quanto à densidade: são compostos que apresentam uma densidade pequena quando comparados à água;

Quanto às forças de interação: os éteres são compostos com baixa polaridade, interagindo entre si por uma fraca interação dipolo permanente. Com a água e com os alcoóis, os éteres possuem a capacidade de interagir por meio de ligações de hidrogênio.

Quanto à polaridade: são compostos que apresentam geometria angular, assim, são polares.

Quanto à característica organoléptica: são substâncias que exalam um odor muito agradável, porém sua inalação pode provocar dependência.

Nomenclatura oficial do éter

Prefixo do radical menor + óxi + prefixo do radical maior + infixo + o

Para realizar a nomenclatura oficial de um éter, é fundamental determinar qual é o seu ligante maior e qual é o seu ligante menor. Para tal, acompanhe a seguir dois exemplos de aplicação para essa regra de nomenclatura:

1º Exemplo:

O éter acima apresenta os seguintes radicais: Metil (CH3-); Butil (CH3-CH2-CH2-CH2-). Para nomear esse composto, temos: prefixo do radical menor: Met + oxi + prefixo do radical maior: but + an (pois ele apresenta apena ligações simples) + o .Então, o nome desse éter será metóxibutano.” imagem: https://brasilescola.uol.com.br/

 

2° Exemplo:

“Esse éter apresenta os seguintes radicais:

Isobutil [(CH3)2-CH-CH2-);

Pentil (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2).

Para nomeá-lo, portanto, temos:

“prefixo do radical menor: isobut

+

oxi

+

prefixo do radical maior: pent

+

an (pois ele apresenta apena ligações simples)

+

o

Assim, o nome do éter em questão será isobutóxipentano.”

O texto do item 8- Características físicas do éter foram retirados de:https://brasilescola.uol.com.br/

SUPERINTERESSANTE  -( 31/ outubro/2016)

Por que o éter, quando inalado, faz com que a pessoa desmaie?

Porque ele é capaz de “desligar” as regiões do cérebro que mantêm a pessoa consciente. Graças a essa qualidade, o éter foi um dos primeiros anestésicos ser usado no final do século passado. A substância tem a capacidade de se transformar rapidamente em vapor, indo para os pulmões junto com o ar respirado. Então passa para a corrente sanguínea e segue para o cérebro.

A partir daí a área que controla o estado de consciência é afetada e as células nervosas diminuem o envio de impulsos nervosos .

 

pesquisas:

Deep Seek ; brasilescola.uol.com.br ;

imagem inicial: https://lojainterprise.com.br/

 

 

 

 

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