NOMENCLATURA: ALCADIENOS, CICLANOS, CICLENOS E AROMÁTICOS

Nomenclatura de Alcadienos

Os alcadienos são hidrocarbonetos insaturados que possuem duas ligações duplas entre carbonos na cadeia. Sua nomenclatura segue as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) , semelhante à dos alcenos, mas com adaptações para indicar as duas insaturações.


1. Regras de Nomenclatura dos Alcadienos ( cadeias com 2 duplas ligações)

  1. Escolha da Cadeia Principal

    • Deve ser a mais longa que contém as duas duplas ligações .
  2. Numeração da Cadeia

    • A numeração deve começar pelo lado mais próximo das ligações duplas para que elas recebam os menores números possíveis.
  3. Nomeação da Cadeia

    • Use-se o nome do alcano correspondente, atualizando “-ano” por “-adieno” .
    • Indique-se as posições das ligações duplas antes do sufixo “-adieno” .
  4. Radicais e Ramificações

    • Se houver ramificações, numera-se a cadeia principal e nomeiam-se os substitutos em ordem alfabética.

2. Exemplos de Alcadienos Sem Ramificações

  • 1,3-butadieno → CH₂=CH-CH=CH₂
  • 1,3-pentadieno → CH₂=CH-CH=CH-CH₃
  • 2,4-hexadieno → CH₃-CH=CH-CH=CH-CH₃

💡 Obs.: A posição das ligações sempre é indicada pelos números mais baixos possíveis.


3. Exemplos de Alcadienos com Ramificações

Caso 1: 2-metil-1,3-butadieno

Estrutura:

            CH3
|
CH2=C-CH=CH2

Nomeação:

  • Cadeia principal: butadieno (4 carbonos e duas duplas ligações em C1 e C3).
  • Radical metil na posição 2.
  • Nome final: 2-metil-1,3-butadieno .

Caso 2: 3-etil-2,4-hexadieno

CH2=CH-CH=CH-CH(CH2CH3)-CH3

Nomeação:

  • Cadeia principal: hexadieno (6 carbonos e duplas ligações em C2 e C4).
  • Etil radical na posição 3.
  • Nome final: 3-etil-2,4-hexadieno .
  • C1H3
    |
    C2H2=C3H-C4H=C5H-C6H3    ( os números em vermelho indicam a sequencia de carbonos)
    |
    CH2CH3

Ciclano e Cicleno – Nomenclatura e Exemplos

Os ciclanos e ciclenos são hidrocarbonetos cíclicos. A principal diferença entre eles é que os ciclanos possuem apenas ligações simples, enquanto os ciclenos possuem uma ou mais ligações duplas na cadeia.


1. Ciclano (Cicloalcanos)

Os ciclanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, possuem apenas ligações simples entre carbonos e formam uma estrutura cíclica. A fórmula geral é CₙH₂ₙ .

Regras de Nomenclatura dos Ciclanos

  1. O nome segue a mesma lógica dos alcanos, mas com o prefixo “ciclo” antes do nome do hidrocarboneto correspondente.
  2. Se houver ramificações, a numeração começa pelo carbono que faz a ligação com o substituinte e segue no sentido que dê os menores números possíveis para as ramificações.

Exemplos de Ciclanos

  • Ciclopropano (C₃H₆) → 🔺 (três carbonos no anel)
  • Ciclobutano (C₄H₈) → 🔲 (quatro carbonos no anel)
  • Ciclopentano (C₅H₁₀) → 🔵 (cinco carbonos no anel)
  • Metilciclohexano → Um grupo metil ligado a um anel de ciclohexano.
Cicloalcanos. Função orgânica dos cicloalcanos ou ciclanos
ciclanos e suas nomenclaturas e símbolos usados . Imagem: Manual da Química

RAMIFICAÇÕES:

Regras de Nomenclatura dos Ciclanos Ramificados

  1.  Cadeia:

    • O anel carbônico é sempre a cadeia principal, mesmo que uma ramificação tenha mais carbonos.
  2. Numeração do Anel:

    • A numeração começa no carbono que contém a maior ramificação.
    • Se houver mais de uma ramificação, a numeração segue de forma para obter a menor soma dos números.
  3. Nomear os Substituintes:

    • Os grupos ramificados são nomeados como em alcanos (metil, etil, propil, etc.).
    • São citados em ordem alfabética.
  4. Indicar a Posição das Ramificações:

    • Os números indicam a posição dos grupos substitutos no anel.
    • Escreva a fórmula estrutural de: 1,3-dimetil-ciclo-hexano
      1,3-dimetil-ciclo-hexano – imagem: Responde Aí

2. Cicleno (Cicloalcenos)

Os ciclos (ou cicloalcenos) são hidrocarbonetos cíclicos insaturados, pois possuem pelo menos uma ligação dupla no ciclo. Sua fórmula geral é CₙH₂ₙ₋₂ .

Regras de Nomenclatura dos Ciclos

  1. O nome segue a mesma lógica dos ciclanos, mas com o sufixo “-eno” para indicar a presença da dupla ligação.
  2. A numeração deve começar pela dupla ligação e seguir no sentido que dê os menores números possíveis para os radicais.
  3. Se houver mais de uma dupla ligação, utilizamos “-dieno”, “-trieno” , etc.

Exemplos de Ciclenos

  • Ciclopenteno (C₅H₈) → 🔵 com uma ligação dupla.
  • Ciclohexeno (C₆H₁₀) → 🔵 com uma ligação dupla.
  • 1,3-ciclohexadieno → 🔵 com duplas ligações nos carbonos 1 e 3.
  • Metilciclohexeno → Um grupo metil ligado a um ciclohexeno.

3. Diferença entre Ciclanos e Ciclenos

Propriedade Ciclanos (Cicloalcanos) Ciclenos (Cicloalcenos)
Ligação Apenas conexões simples Pelo menos uma ligação dupla
Saturação Saturado Insaturado
Fórmula Geral CₙH₂ₙ CₙH₂ₙ₋₂
Exemplo Ciclopentano (C₅H₁₀) Ciclopenteno (C₅H₈)

CICLENOS COM RAMIFICAÇÕES: 

Regras de Nomenclatura dos Ciclos Ramificados

  1. Escolha da Cadeia Principal:

    • O anel com a dupla ligação é sempre a cadeia principal.
  2. Numeração do Anel:

    • A numeração começa por um dos carbonos da dupla ligaçãoe segue no sentidodê os menores números possíveis para as ramificações .
  3. Nomeação das Ramificações:

    • Os substitutos
    • São citados em ordem alfabética.
  4. Indicação da Posição das Ramificações e da Ligação Dupla:

    • Os números indicam a posição dos grupos substitutos e da d
    • A posição da dupla ligação não precisa ser indicada se ela estiver no carbono 1 ,

2. Exemplos de Ciclos Ramificados

Exemplo de numeração de um cicleno ramificado
3-METIL-CICLOBUTENO imagem: Manual da Química
Fórmula estrutural do 3-etil-4-metil-ciclopenteno
Fórmula estrutural do 3-etil-4-metil-ciclopenteno – imagem: Manual da Química

AROMÁTICOS – TODOS OS COMPOSTOS QUE POSSUEM O ANEL BENZÊNICO:

Nomenclatura de aromáticos

A regra de nomenclatura IUPAC para um aromático envolve o nome do aromático que está sendo utilizado. Os aromáticos mais utilizados são:

Fórmula estrutural do benzeno
Fórmula estrutural do benzeno

Fórmula estrutural do Naftaleno
Fórmula estrutural do Naftaleno

Fórmula estrutural do Antraceno
Fórmula estrutural do Antraceno

Fórmula estrutural do Fenantreno
Fórmula estrutural do Fenantreno

Se os aromáticos forem ramificados, devemos obedecer aos passos a seguir:

a) Benzeno com mais de uma ramificação

Caso o benzeno apresente apenas uma ramificação, não é necessária a numeração da cadeia. Basta escrever o nome da ramificação e o nome benzeno.

Exemplo: Metil-benzeno

a) Benzeno com mais de uma ramificação

Caso o benzeno apresente apenas uma ramificação, não é necessária a numeração da cadeia. Basta escrever o nome da ramificação e o nome benzeno.

Exemplo: Metil-benzeno

Fórmula estrutural do Metil-benzeno
Fórmula estrutural do Metil-benzeno

Nessa estutura temos apenas o radical metil ligado ao benzeno. Logo, o seu nome é Metil-benzeno.

b) Benzeno com mais de uma ramificação

Se o benzeno tiver duas ou mais ramificações, receberá o número 1 o carbono que estiver ligado ao radical que deve ser escrito primeiramente na ordem alfabética. O restante da cadeia será numerado de forma a proporcionar o menor número possível ao carbono do radical.

Exemplo: 1-etil-2-metil-benzeno

Fórmula estrutural do 1-etil-2-metil-benzeno
Fórmula estrutural do 1-etil-2-metil-benzeno

Nesse aromático, a numeração deverá começar no carbono que possui o etil (ramificação escrita primeiro para que se obedeça à ordem alfabética) e seguir no sentido horário para que o carbono do metil receba o menor número posssível.

O nome do composto deve apresentar o nome das ramificações (com suas respectivas posições), em ordem alfabética, seguidas do termo benzeno. Logo, 1-etil-2-metil-benzeno.( https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica)

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Imagem inicial: Nanoputian- Wikipédia

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