CETONAS
As cetonas (função cetona) são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) no meio da cadeia, ou seja, em um carbono secundário ( carbono ligado a 2 outros carbonos). As cadeias desta classe de compostos podem ser tanto abertas quanto fechadas (aromáticas ou não).
Cadeias pequenas (até dez átomos de carbono) levam a cetonas no estado líquido, menos densas que a água, de cheiro agradável e que, em geral, são parcialmente solúveis – exceção para a propanona que é totalmente solúvel. Cadeias com mais de dez carbonos levam a cetonas sólidas e insolúveis em água.
Industrialmente, muitos dos óleos essenciais extraídos de flores e frutos e usados na produção de perfumes são compostos cetônicos. Elas também são usadas na extração de gorduras de sementes como o girassol e o amendoim.
CETONAS TAMBÉM PODEM SER USADAS PARA EXTRAIR COCAÍNA DAS FOLHAS DE COCA, O QUE TORNA SEU USO RESTRITO E FISCALIZADO POR ÓRGÃOS DA POLÍCIA FEDERAL.
Nomenclatura das cetonas
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA –> ESSA TERMINAÇÃO INDICA QUE A FUNÇÃO É UMA CETONA.
Essa função está separada para não ser confundida com Aldeído que também tem C=O . Aldeído é ponta de cadeia. Cetona nunca pode ser ponta de cadeia.
Observe essas cadeia se como são feitas as nomenclaturas:
- Metil na posição 4, pois o grupo funcional tem prioridade, sendo assim, o carbono de número 1 é o carbono de extremidade mais próximo à carbonila.
- Prefixo pent-, pois a cadeia principal possui cinco carbonos.
- Infixo -an-, por apenas possuir ligações simples entre carbonos.
- A carbonila está no carbono de número 2, devendo essa posição ser indicada no nome oficial.
- Sufixo -ona, por se tratar de uma cetona.
- Prefixo ciclohex-, por se tratar de uma cadeia fechada de seis carbonos.
- Prefixo -en-, por conta da presença de uma ligação dupla entre carbonos.
- A ligação dupla fica na posição 3, pois o grupo carbonila possui prioridade, sendo, nesse caso, o carbono de número 1.
- Sufixo -ona, por se tratar de uma cetona.
Algumas cetonas importantes
Acetona – propanona- é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água. A cetona mais simples é usada como solvente (de lacas, resinas, acetileno), na extração de óleos vegetais e na fabricação de medicamentos hipnóticos como o sulfonal (um sonífero).
Acetofenona: é a cetona aromática- tem grupo benzeno- mais simples sendo incolor e de alta viscosidade. É utilizada como precursor na preparação de diversas resinas e fragrâncias (principalmente como aroma artificial de amêndoa, cereja, jasmim e morango).
EXERCÍCIOS:
Questão 1
(Uerj) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta a função fenol, e a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção da
vitamina representada pela estrutura de número:
(A) I
(B) II
(C) III
(D) IV
Resposta: Letra A
A vitamina responsável pela coagulação do sangue é a vitamina K. O texto deixa claro que a vitamina K é a que possui a função cetona.
Entre todas as vitaminas, a única que possui a função cetona (grupo carbonila entre átomos de carbono) é a de número I.
Questão 2
(UFG) No início da glicólise, a glicose na forma cíclica é fosforilada. A seguir, uma enzima promove a abertura do anel e uma transformação de grupo funcional, seguida de fechamento de anel, produzindo a frutose-6-fosfato. A sequência de transformação dos grupos funcionais está apresentada a seguir.
Nesse sentido, conclui-se que a transformação de um dos grupos funcionais envolve a conversão de
(A) um álcool em éter.
(B) um álcool em cetona.
(C) um aldeído em éter.
(D) um aldeído em cetona.
(E) uma cetona em éter.
Resposta: Letra B
Ao observar-se as estruturas, percebe-se que dois carbonos sofreram transformação dos grupos funcionais. O primeiro (de cima para baixo) passa da função aldeído (repare que a carbonila possui um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono) para função álcool.
O carbono seguinte, logo abaixo, é originalmente da função álcool. Porém, ao fim do processo, esse carbono termina como função cetona (a carbonila está entre dois átomos de carbono).
Assim, deve-se marcar uma opção que contenha a transformação do aldeído em álcool ou do álcool em cetona, o que se observa na letra B, uma vez que nenhuma alternativa mencionou a transformação de aldeído para álcool.
Se quiser, veja o vídeo com o resumo das funções oxigenadas.
