AMIDAS- FUNÇÃO ORGÂNICA – USOS IMPORTANTES

Amidas – Química Orgânica

As amidas são compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos (R-COOH), nos quais o grupo hidroxila (-OH) é substituído por um grupo amina (-NH₂, -NHR ou -NR₂). Elas possuem a fórmula geral R-CO-NR’R”, onde R, R’ e R” podem ser átomos de hidrogênio ou grupos alquila/arila.

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1. Definição e Estrutura

• Grupo funcional: -CONH₂ (primária), -CONHR (secundária), -CONR₂ (terciária).

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• São polares devido à ressonância entre o C=O e o N, formando uma ligação parcialmente dupla (C-N).
• Podem ser alifáticas (ex.: acetamida) ou aromáticas (ex.: benzamida).

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2. Nomenclatura (IUPAC)

• Amidas primárias (R-CO-NH₂): Nome do ácido carboxílico correspondente + sufixo “amida”.
  • Ex.: CH₃-CO-NH₂ → Etanamida (derivada do ácido acético/etanóico). ( fórmula acima)
• Amidas substituídas (N-alquiladas): Usa-se “N-“ para indicar substituintes no nitrogênio.
  • Ex.: CH₃-CO-NH-CH₃ → N-Metiletanamida.
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3. Principais Exemplos

• Formamida (H-CO-NH₂): Líquido incolor, usado como solvente.

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• Acetamida (CH₃-CO-NH₂): Sólido cristalino, aplicada em plásticos e fármacos.( fórmula acima)
• Uréia (H₂N-CO-NH₂): Amida cíclica importante em fertilizantes e síntese orgânica.

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• Nylon: Polímero de amida (ex.: Nylon-6,6).

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4. Utilizações

• Fármacos: Paracetamol, penicilinas (contêm grupo amida).

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• Polímeros: Nylon, Kevlar (resistente a impactos).

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• Solventes: Dimetilformamida (DMF).

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• Cosméticos: Compostos como a niacinamida (vitamina B3).

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5. Toxicidade

• Amidas simples (ex.: acetamida): Baixa toxicidade aguda, mas podem causar irritação.
• DMF (dimetilformamida): Tóxico para o fígado e potencial carcinogênico.
• Acrilamida: Formada em alimentos aquecidos (ex.: batatas fritas), potencial carcinogênico.

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6. Reações Importantes

a) Hidrólise

• Em meio ácido ou básico, as amidas regeneram o ácido carboxílico + amina/amônia.
  • Ex.:

    CH3−CO−NH2+H2O→H+ouOH−CH3−COOH+NH3CH3​−CO−NH2​+H2​OH+ou OH−​CH3​−COOH+NH3​

b) Desidratação (Formação de Nitrilas) Aquecimento com P₂O₅ produz nitrilas.

• • Ex.:

    CH3−CO−NH2→P2O5CH3−CN+H2OCH3​−CO−NH2​P2​O5​​CH3​−CN+H2​O

c) Redução (Formação de Aminas)

• Usando LiAlH₄, a amida vira uma amina.
  • Ex.:

    CH3−CO−NH2→LiAlH4CH3−CH2−NH2CH3​−CO−NH2​LiAlH4​​CH3​−CH2​−NH2​

d) Reação com HNO₂ (Ácido Nitroso)

• Amidas primárias liberam N₂ e formam ácidos carboxílicos.
  • Ex.:

    CH3−CO−NH2+HNO2→CH3−COOH+N2+H2OCH3​−CO−NH2​+HNO2​→CH3​−COOH+N2​+H2​O

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Resumo das Propriedades

Característica	Descrição
Solubilidade	Solúveis em água (amidas pequenas), menos solúveis as N-substituídas.
Ponto de Fusão/Ebul.	Alto devido a pontes de hidrogênio (exceto terciárias).
Reatividade	Menos reativas que ésteres e ácidos, mas hidrolisáveis.

 

Exemplos Específicos de Utilização das Amidas

As amidas têm aplicações em diversas áreas, desde a indústria farmacêutica até a produção de materiais. Abaixo estão exemplos concretos de como elas são usadas:

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1. Fármacos e Medicina

a) Paracetamol (Acetaminofeno)

• Fórmula: N-(4-hidroxifenil)etanamida
• Uso: Analgésico e antipirético (alívio de dor e febre).
• Estrutura: Contém um grupo amida (-NH-CO-CH₃) ligado a um anel aromático.

b) Penicilina e Antibióticos β-Lactâmicos

• Estrutura: Possui um anel β-lactama (contendo uma amida cíclica).
• Função: Age inibindo a síntese da parede celular bacteriana.

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c) Lidocaína (Anestésico Local)

• Fórmula: N-(2,6-dimetilfenil)-N₂,N₂-dimetilacetamida
• Uso: Anestésico em procedimentos médicos e dentários.

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2. Indústria de Polímeros e Fibras

a) Nylon (Poliamida)

• Exemplo: Nylon-6,6 (usado em roupas, cordas, peças automotivas).
• Síntese: Reação entre hexametilenodiamina e ácido adípico (forma ligações amida repetidas).

b) Kevlar (Poli-parafenilenotereftalamida)

• Uso: Coletes à prova de balas, materiais aerospaciais.
• Propriedade: Alta resistência mecânica e térmica devido às ligações amida rígidas.

c) Poliacrilamida

• Aplicações:
  • Tratamento de água (floculante para remover impurezas).
  • Géis eletroforéticos (usados em laboratórios de biologia molecular).

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3. Solventes e Química Industrial

a) Dimetilformamida (DMF)

• Fórmula: HCON(CH₃)₂
• Usos:
  • Solvente para polímeros (ex.: poliuretanos).
  • Produção de fármacos e agroquímicos.
• Cuidado: Tóxico para o fígado (requer manuseio adequado).

b) N-Metilpirrolidona (NMP)

• Uso: Remoção de tintas, produção de baterias de íon-lítio.

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4. Alimentos e Cosméticos

a) Acrilamida

• Formação: Durante o cozimento em alta temperatura (ex.: batatas fritas, pães torrados).
• Risco: Potencial carcinogênico (regulamentada em alimentos).

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b) Niacinamida (Vitamina B3)

• Benefícios: Hidratação da pele, redução de manchas e inflamações.
• Presente em: Cremes faciais, séruns antienvelhecimento.

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5. Agricultura

a) Herbicidas (Ex.: Propanil)

• Estrutura: Amida aromática.
• Uso: Mata ervas daninhas em cultivos de arroz.

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b) Ureia (H₂N-CO-NH₂)

• Aplicação: Fertilizante nitrogenado (liberação lenta de nitrogênio no solo).

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6. Eletrônica e Nanotecnologia

• Poliimidas (Ex.: Kapton®)
  • Usos: Isolante térmico em circuitos eletrônicos, naves espaciais.
  • Resistência: Estável até 400°C.

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Resumo das Aplicações por Setor

Setor	Exemplos de Amidas	Função Principal
Farmácia	Paracetamol, Penicilina, Lidocaína	Analgésicos, antibióticos, anestésicos
Polímeros	Nylon, Kevlar, Poliacrilamida	Fibras resistentes, géis, plásticos
Solventes	DMF, NMP	Dissolução de compostos orgânicos
Cosméticos	Niacinamida	Cuidados com a pele
Alimentos	Acrilamida (indesejável)	Subproduto de cozimento
Agricultura	Ureia, Propanil	Fertilizantes, herbicidas

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Conclusão

As amidas são versáteis e indispensáveis na vida moderna, desde medicamentos que salvam vidas até materiais de alta tecnologia. Sua presença em produtos cotidianos (como roupas de nylon ou remédios para dor) mostra como a química orgânica impacta o dia a dia.

 

imagem inicial: formamida- 123RF – modelo plano 3D

pesquisa: DeepSeek

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