QUÍMICA ORGÂNICA -NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS – 4º AULA

 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

Os hidrocarbonetos ramificados são todos aqueles cujas cadeias possuem mais de dois carbonos primários (se abertas) e pelo menos um carbono primário (se fechadas), como mostrado nos exemplos abaixo:

Cadeia aberta com pelo menos três carbonos primários
Cadeia aberta com pelo menos três carbonos primários

Cadeia fechada com pelo menos um carbono primário
Cadeia fechada com pelo menos um carbono primário

Então, chegou o momento de saber nomear essas cadeias.

Passo a passo:

1- identifique qual a cadeia com o maior número de carbonos que contenha duplas ou triplas ligações ( se existirem, é claro!)

2-marque essa cadeia como sendo a CADEIA PRINCIPAL

3- o que sobrar são ramificações.

4- nome das ramificações:

– se tiver somente um Carbono na ramificação, CH3 metil

-se tiver dois Carbonos na ramificação, ligados entre si, CH2CH3= etil

-se tiver três carbonos na ramificação, ligados entre si, existem 2 possibilidades:

ligado ao carbono do meio = isopropil

ligado ao carbono da ponta = n-propil ou propil

Achou difícil?

olhe a tabela abaixo: onde estão os traços de ligação, sem nada, é onde o conjunto “gruda” na cadeia principal.

3ª SÉRIE
imagem=aula Paraná

Vamos fazer um exemplo para entender:

Exemplo de nomenclatura de cadeia ramificada
imagem:mundoeducacao.uol.com.br

a cadeia principal está em amarelo= tem uma dupla ligação.

os carbonos são numerados a partir do carbono mais próximo da dupla ligação.

marcada a cadeia principal, sobram dois ramos: CH3 = radical metil e CH—CH3 = radical etil

para dar o nome lembre:

  • os radicais vem na frente do nome principal e seguem a ordem alfabética e( de etil) vem antes de m ( de metil)
  • tudo é separado por traços= primeiro o local onde está o radical ( número do carbono), depois o nome do radical.
  • terminou os radicais, vem o nome principal = 6 carbonos, com uma dupla ligação, é um hexeno.
  • MAS VOCÊ PRECISA DIZER ONDE ESTÁ ESSA DUPLA LIGAÇÃO- POR ISSO ESCREVE HEX-2-ENO , INDICANDO QUE A DUPLA ESTÁ NO 2 CARBONO.

Olha que legal essa imagem:

Lembra que cada ponta das retas são carbonos? Contando são 7 e não tem dupla ou tripla ligação.

O que ficou de fora foram um radical metil ( uma linha) e um radical etil ( 2 linhas unidas)

e o nome?

Como não tem insaturação, comece a contar mais próximo das ramificações.( direita para esquerda)

3-ETIL-4-METIL-HEPTANO

Vamos nomear essa cadeia:

a cadeia principal está definida- é a maior em quantidade de carbonos.

a numeração começa a partir do carbono mais próximo dos radicais, indo da direita para a esquerda.

No carbono 3 tem 2 radicais etil, no carbono 4 um radical metil e no carbono 5 um radical isopropil.

Como são 8 carbonos é um octano- (alcano)

agora escrever o nome seguindo a regra alfabética:

3,3- DIETIL-5-ISOPROPIL-4-METIL-OCTANO

veja que foi usado DIETIL porque tem dois radicais etil e como estão no mesmo carbono, precisa ser colocado duas vezes o número 3.

Observe essa cadeia:

Alcano com duas ramificações
a cadeia principal segue as regras: maior número de carbonos e os radicais com os menores números possíveis (imagem:https://mundoeducacao.uol.com.br)

Outro exemplo:

Alceno com quatro ramificações

Nesse exemplo, a cadeia principal e a numeração começarão pelo CH3 (o primeiro da esquerda para direita), pois ele está mais próximo da ligação dupla e essa cadeia apresenta o maior número de carbonos possível. Dessa forma, as ramificações são 1 terc-butil e 3 metil. Assim sendo, o nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.  Obs: TERC-BUTIL PORQUE A LIGAÇÃO ESTÁ NO CARBONO TERCIÁRIO DO RADICAL.

 

QUANDO  A CADEIA É CÍCLICA ?

Etil e metil em um ciclano
imagem: Mundo Educação UOL

A cadeia principal é o ciclo com cinco carbonos (prefixo pent). A numeração da cadeia inicia-se a partir do carbono que apresenta a ramificação etil (que é escrito primeiramente por causa da ordem alfabética) e segue no sentido horário para possibilitar o menor número possível para a ramificação metil (um carbono). O nome desse composto, seguindo a ordem alfabética, é 1- etil-3-metil-ciclopentano.

Exemplo:

Cicleno com duas ramificações
imagem: Mundo Educação UOL

A cadeia principal é o ciclo, que apresenta seis carbonos; logo, o prefixo é hex ou ex. Dessa forma, há duas ramificações metil na cadeia. A numeração inicia-se no carbono da dupla que tem a ramificação e segue o sentido horário para proporcionar o menor número para a outra ramificação. O nome desse composto é 1,3-dimetil-cicloexeno.

Pesquisa: sites https://mundoeducacao.uol.com.br; imagem principal :Freepik , https://www.todamateria.com.br

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