QUÍMICA ORGÂNICA- 6° AULA- FENÓIS

FENÓIS 

IMPORTANTE VOCÊ REGISTRAR QUE OH LIGADO AO NÚCLEO BENZÊNICO NÃO É UM ÁLCOOL!!!

Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos caracterizado pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico (núcleo aromático). Portanto, o seu grupo funcional é dado por:


Grupo funcional dos fenóis

Essa é também a fórmula estrutural do fenol mais simples, o hidroxibenzeno, também chamado simplesmente de fenol ou ainda de ácido carbólico ou ácido fênico. O hidroxibenzeno, assim como os outros fenóis, apresenta o caráter ácido fraco, mas maior que o dos álcoois, e ioniza-se em meio aquoso, formando o íon hidrônio, além de ser capaz de reagir com bases, formando sal e água:


Ionização do fenol e reação entre fenol e base com formação de um sal e água

Esse fenol é sólido em condições ambientes e incolor. Além disso, o hidroxibenzeno é o fenol mais importante por ser o que mais possui aplicações. Em solução, ele foi o primeiro composto comercializado como antisséptico, principalmente de hospitais e de instrumentos cirúrgicos. Mas foi substituído por ser corrosivo e tóxico.

O fenol comum é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e desinfetantes, como os cresóis mostrados abaixo:


Fórmulas estruturais dos cresóis

creolina, uma solução aquosa alcalina com mistura desses cresóis, é um desinfetante muito forte, usado principalmente em agropecuária.

Creolina 500 ml - desinfetante - Eurofarma - Casa da Lavoura - casadalavoura
creolina – desinfetante e germicida- imagem: Casa da Lavoura

O fenol ainda é usado na fabricação da fenolftaleína (indicador ácido-base que fica incolor em meio ácido e rosa em meio básico), da aspirina e de baquelite (o primeiro polímero de importância comercial que é usado na fabricação de cabos de facas, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis, entre outros).

Ingeniero Químico en Alimentos - La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4, es  un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en  disoluciones básicas toma un color rosado con un punto
fenolftaleína e sua principal utilização: determinação do pH- imagem: Facebook

Ele produz também outro fenol importante, o ácido pírico (2,4,6-trinitrofenol), que é usado na fabricação de pomadas para queimaduras e de detonadores e explosivos.

A nomenclatura dos fenois geralmente segue a seguinte regra:

localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático

Exemplos:

Nomenclatura de alguns fenóis – imagem: Manual da Química

pesquisa: Feltre, química volume 3; https://www.manualdaquimica.com ( por Jennifer Fogaça)

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