QUÍMICA ORGÂNICA -ÉTER E ÉSTER – 8° AULA

ÉTER

Éteres são compostos orgânicos, ou seja, que são formados de átomos de carbono. Eles pertencem à função oxigenada e possuem oxigênio entre os átomos de carbono.

Apresentam como propriedades físicas o fato de serem encontrados nos estados líquido, sólido ou gasoso. São muito inflamáveis e possuem cheiro muito intenso.

Éteres
R – significa uma cadeia carbônica –
veja que essa é uma cadeia heterogênea, pois tem um átomo diferente de carbono na sequencia de carbonos. Essa função chama-se éter e R e R’ representam cadeias de carbonos que podem ser iguais, ramificadas ou insaturadas. (imagem: toda matéria)

NOMENCLATURA

A nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), é a utilizada para dar nomes oficiais aos éteres.

O primeiro passo, é indicar o número de átomos de carbono através do prefixo:

1 – met, 2 – et, 3 – prop, 4 – but, 5 – pent, 6 – hex, 7 – hept, 8 – oct, 9 – non, 10 – dec.

Em seguida, temos de identificar O OXIGÊNIO entre os carbonos e dividir o éter pelo LADO QUE TEM MENOS E MAIS CARBONO AO LADO DO OXIGÊNIO.

No lado do oxigênio que tem MENOR QUANTIDADE DE CARBONOS, ou seja, cuja cadeia é menor, o sufixo é -oxi. Enquanto isso, no lado COM MAIOR NÚMERO DE CARBONOS o sufixo é -ano.

Exemplo:

CH3 – O – CH2 – CH3

Do lado esquerdo do oxigênio, há apenas um átomo de carbono. Logo, o prefixo é met.

Do lado direito do oxigênio, são dois os átomos de carbono. Logo, o prefixo é et.

Assim, ao prefixo met (cadeia menor) é acrescido o sufixo -oxi, do qual resulta a palavra metoxi.

Ao prefixo et (cadeia maior) é acrescido o sufixo -ano, do qual resulta a palavra etano.

Juntos, formam o nome METOXI ETANO (CH3 – O – CH2 – CH3).

UTILIZAÇÕES DOS ÉTERES:

O éter, do grupo funcional dos éteres, tem a capacidade de dissolver substâncias. Assim, é utilizado em laboratórios como um solvente na extração de gorduras e também para dissolver graxas e tintas.

Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água, em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. Os de massa molecular mais elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois e três carbonos na molécula são gasosos e os seguintes são líquidos que são extremamente voláteis.

O éter etílico (éter comum) pertence à classe de éteres, é um líquido incolor muito volátil (ferve a 35° C), produz frio intenso ao evaporar em contato com a pele e seus vapores são três vezes mais pesados que o ar.

Loja Metaquímica - Éter Etílico Anidro PA ACS (Máx. 0,03% H2O) 1000mL - Sigma (Controlado Policia Federal) Fórmula: (CH3CH2)2O CAS: 60-29-7
éter metóxi-metano imagem: Loja Metaquímica)

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

éter etóxi-etano ou éter comum ou éter dietílico

SUA UTILIZAÇÃO É FEITA EM PACIENTES, É UM PODEROSO ANESTÉSICO INALATÓRIO PORQUE RELAXA OS MÚSCULOS, MAS POSSUI AS DESVANTAGENS DE CAUSAR IRRITAÇÃO NO TRATO RESPIRATÓRIO E A POSSIBILIDADE DE PROVOCAR EXPLOSÕES EM AMBIENTES FECHADOS. 

Sendo assim, ele está em desuso, apesar de ter sido usado durante quase um século.
O éter etílico dissolve graxas, óleos e resinas, por isso é usado na indústria como solvente de óleos e tintas.

Exemplos de éteres:

Text Box: CH3 – O – CH3 metóxi-metano CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etóxi-etano CH3 –O – CH2 – CH3 metóxi-etano
exemplos de éteres- imagem: Só Química

ÉSTERES:

Nos ésteres (função éster), o hidrogênio da carboxila (COOH) dos ácidos carboxílicos( lembra: final de cadeia)  é substituído por um radical orgânico  (‒R). Quando esse processo ocorre formando um éster cíclico, temos a formação de uma lactona.

Os ésteres têm várias aplicações, como solventes, polímeros ( poliéster)), medicamentos (o ácido acetil salicílico  – AAS, por exemplo, tem uma função éster), flavorizantes (na indústria alimentícia e de medicamentos).

Os ésteres de massa molecular pequena são líquidos incolores e voláteis, de odor agradável. Conforme a quantidade de carbonos vai aumentando, a viscosidade do éster também aumenta, podendo chegar ao estado sólido (ceras). São insolúveis em água  e solúveis em solventes apolares.

Abaixo, vemos alguns exemplos de ésteres utilizados como flavorizantes:

Aucune description de photo disponible.
as moléculas aromatizantes dos ésteres- imagem: Facebook

Flavorizantes: como já mencionado, os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. São bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Alguns exemplos:

  • Etanoato de pentila – aroma de banana.
  • Butanoato de etila – aroma de morango.
  • Etanoato de isopentila – aroma de pera.
  • Etanoato de octila – aroma de laranja.
  • Etanoato de benzila – aroma de jasmim.
  • Nonanoato de etila – aroma de rosa.
  • Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.

NOMENCLATURA DOS ÉSTERES:

Eles tem um nome que apresenta “oato” para a primeira parte ( antes do C=O) e “ila” para a segunda parte, depois do C=O.

Regras para nomenclatura de ésteres pela IUPAC

Exemplos de nomes oficiais de ésteres
Nomenclatura oficial de alguns ésteres- imagem: https://brasilescola.uol.com.br

ÉSTERES IMPORTANTES:

Os ésteres estão presentes na produção dos polímeros conhecidos como poliésteres, que são formados pela reação entre um diácido carboxílico (ácido tereftálico) e um diálcool (etilenoglicol). O principal poliéster é o polímero PET.

Esse polímero é usado na produção de embalagens, principalmente de garrafas, guarda-chuvas, barracas de camping, na produção de fibras têxteis sintéticas, entre outros.

poliéster – imagem: Manual da Química por Jennifer Fogaça

O poliéster é um polímero usado na fabricação de fibras têxteis sintéticas

Outra das principais aparições dos ésteres em nosso cotidiano ocorre nos óleos e gorduras, que são, na verdade, triésteres, ou seja, como o próprio nome indica, suas moléculas possuem três grupos de ésteres. Eles são formados pela reação entre o glicerol (um triálcool) e ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia bem longa), com eliminação de água. Visto que são derivados da glicerina (glicerol), eles são também chamados de triglicerídeos:


Reação de obtenção de um triglicerídeo

Se as ligações entre os grupos orgânicos simbolizados por “R” acima forem todas simples, ou seja, se o triéster derivar de um ácido graxo saturado, teremos a formação de uma gordura, como a manteiga. Mas se o ácido graxo for insaturado, com ligações duplas entre carbonos, então, teremos óleos.

triésteres- imagem Manual da Química – óleos e gorduras

Os óleos e gorduras são triésteres

ASSISTA AO VÍDEO E TIRE SUAS DÚVIDAS!

Deixe um comentário

O seu endereço de e-mail não será publicado. Campos obrigatórios são marcados com *